Kurulduğu yıl mücadele verdiği 2.Lig'deki ilk sezonunda şampiyon olmayı başarıp aynı yıl Başbakanlık Kupası'nı da kazanarak 1. Lig'e çıkan Eskişehirspor, 1966-67 sezonunu 8. sırada bitirdi. 1. Lig'e alışmaya çalışırken, ikinci seneyi de 9. lukla tamamladı. Abdullah Gegiç'in ve önemli oyuncularına transferiyle gerçek hüviyetine kavuşan Es Es, 1968-69 sezonundan itibaren 1974-75 sezonu sonuna kadar ligde müthiş bir performans çizdi ve 3 kez 2., 2 kez 3., 2 kez de 4. olmayı başardı.

1968-69 sezonunda mevsimin büyükleri Galalasaray'la Eskişehirspor'du. Birçokları, şampiyonluğun ilk kez üç büyükler dışında bir takıma, Eskişehirspor'a nasip olacağına inanıyordu. Galatasaray ve Eskişehirspor bu düğümü çözmek için 16 Mart 1969 tarihinde AIi Sami Yen'de karşı karşıya geldi. Maçın ilk dakikalarından itibaren kırmızı şimşekler rakip kalede şimşekler çaktırıyordu. "Eskişehirspor, Galatasaray'ı futbol sahasında esir almıştı. İş bu kadarla kalmıyor. Orta Anadolu'dan kalkıp gelmiş ve İstanbul'un Mecidiyeköy'ünde geceden karargah kurmuş 15 bin kadar seyirci de tribünlerde krallığını ilan etmişti. Onbeş bin ağız alay ediyordu şimdi: 'Şampiyona baaak!..'

Eses'in transferde Galalasaray'a kaptırdığı Varol, ilk yarının 22. ve 25. dakikalarında Eskişehirsporlu Nihat Atacan'ın iki golüne engel olamayınca soyunma odalarına 2-0'la gidildi. Ikinci yarıda Galatasaray kalesine Varol yerine Nihat geçti. 'İşe yaramaz' denilerek Galatasaray'a verilen Atılay Özgür, Eşkişehirspor'un sonunu hazırlayan ilk golü 46. dakikada eski takımına attığında sahadaki tablo da tersine çevriliyordu. Futbolcularına güven gelen Galatasaray, ataklarını daha da sıklaştırdı ve golden birkaç dakika sonra genç sol bek Abdurrahman'la ceza alanında çarpışarak yerde kalan Metin takımına bir penaltı kazandırdı. Ancak, Avusturyalı hakemin penaltıya hükmettiği pozisyonun penaltıyla yakından uzaktan alakası yoktu. Lig TV'deki "Futbol Nostalji" programında sık sık yayınlanan bu maçı ibret olsun diye herkes izlemeli... Metin Oktay, 49. dakikada haksız penaltıyı gole çevirince Istanbul'daki maç 2-2 sona erdi ve Eses aldığı derin yaraya rağmen ligi ilk sırada bitirmek için iddasını devam ettirdi.

Merhum Abdurrahman'ın oğlu Birkan Selim Temel'in naklettiğine göre, Metin Oktay maçtan sonra Eskişehirspor soyunma odasına gelmiş ve Abdurrahman'a, "Kusura bakma Apo, penaltı değildi ama mecburduk!.." demiş. Maçla ilgili diğer bir not ise o gün kadro dışı olan ve maçı tribünden izleyecek olan Metin Oktay'ın ilginç bir olaydan dolayı mecburen kadroya dahil edilmesidir. Sarı kırmızılılardan Turan'ın kampta elindeki çakıyla şakalaşırken Muzaffer'i yaralaması üzerine Metin kadroya eklenir ve bir anlamda G.Saray'ın ve Eskişehirspor'un kaderi de belirlenmiş olur.

Bu sezonda şampiyonluk ümidini son haftalara kadar taşıyan kırmızı şimşekler için 27 Nisan 1969 tarihinde Ankara'da oynadıkları Şekerspor maçı tatlı bir rüyanın sonu gibiydi.Bir hafta önce Galatasaray Demirspor'la 1-1 berabere kalınca, Vefa'yı evinde 2-1 yenen Eses bir puan farkla ilk kez liderlik koltuğuna oturuyordu. Haliyle Eses, Şekerspor'u da yenerek avantajını son dört haftaya taşımak istiyordu. Fakat son dakikada gelen kritik bir golle, liderliği ve bir anlamda şampiyonluğu Galatasaray'a kaptırdı.

Son haftaya kadar devam eden mücadeleyi Galatasaray kazandı ve şampiyon oldu. 1969 yılında 3 puan farkla yitirilen şampiyonluğun ardında başka oyunlar var mıydı yoksa Eskişehirspor kendi hatalarıyla mı ipi göğüsleyememişti? Takımın teknik direktörü Abdullah Gegiç bu konuda şunları söylüyordu:

... 'Eskişehirspor neden bu davayı kaybetti?' onu da söyleyeyim, her zaman da söylemekten çekinmem. Biz ligin ikinci yarısında Galatasaray ile şampiyonluk mücadelesinde yalnız kaldık. Sorarım sizlere, kim tahmin ederdi Eskişehirspor'un ligin son maçına kadar böyle başa güreşeceğini?.. Elbette ki kimse böyle bir şeyi aklının ucundan bile geçirmezdi. Futbol otoritelerine göre de 'Eskişehirspor kim oluyordu? Daha şunun şurasında lige geçeli kaç yıl olmuştu? 'Işte herkes böyle düşünüyordu bizler için...  Ama biz ne yaptık? Türk futbol tarihini altüst ettik. Bütün herkesi şaşkınlığa düşürdük. Anadolu futbol tarihinde yepyeni bir sayfa açtık. Göreceksiniz önümüzdeki yıllarda Mersin Idman Yurdu, Bursa ve Samsunspor ile başarılar daha da büyüyecek ve Istanbul fulbolu ile Anadolu futbolu arasında hiçbir fark kalmayacak...

Gegiç, diğer beyanatlarında lige birkaç yıl önce iştirak etmiş toy bir takımın ilk yıllar küme mücadelesi verdiğini, futbolcuların da, yönetimin de şampiyonluğa hazır olmadığını belirtiyordu. Geçen yıl Eses'e gelen Vahap, Mümin, Nehir, Nuri gibi futbolcuların daha önceki sene geldikleri takımlarının kümede kalmasına uğraştıklarını belirtip psikolojik boyuta dikkat çekiyordu. Tecrübesizliklerini ise şu cümlelerle özetliyordu: "Harp Akademisi'nden yeni çıkan bir talebe, savaşta ön plana konulursa elbette kaybeder!.."

Fenerbahçe'nin şampiyon olduğu 1969-70 sezonunda Eskişehirspor ikinci kez ligi ikinci sırada bitirdi. Fakat bu sezonda 7 puan gibi bir farkla birincinin gerisinde kaldı. Üst üste iki sezon lig ikincisi olması Eses'in yükselişinin açık bir göstergesiydi. Eskişehirspor son olarak 1971-72 sezonunda yine Galatasaray'ın üç puan ardından ligi ikinci sırada bitirdi. Takım halinde 63 gol atan takımda Fethi Heper ikinci kez Gol Kralı olmayı başardı.